SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA

 

Synthesis and mechanisms in organic chemistry

 

Anno accademico 2018/2019

Codice attività didattica
CHI0048
Docenti
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Anno
1° anno
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Orale
Prerequisiti
  • italiano
  • inglese

Per la parte di Sintesi (docente Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte "Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica e Chimica Fisica.

Propedeutico a
Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici
 
 

Obiettivi formativi

  • Italiano
  • English

L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio

Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docente Prandi):

Al termine del corso, lo studente è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio utilizzando composti organometallici (preparati preventivamente o generati in situ), complessi p di metalli di transizione,  con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività. 

Laboratorio (Dughera)

Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti  di affrontare e  progettare autonomamente sintesi selettive di  molecole con struttura anche complessa

 

Risultati dell'apprendimento attesi

  • Italiano
  • English

Per la parte di Sintesi (Docente Prandi): Il corso si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una  sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.

Laboratorio (Dughera): Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.

 

 

Programma

  • Italiano
  • English

 Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

Reazioni Chemoselettive, Diastereoselettive. Approfondimenti. Addizione nucleofila al carbonile di aldeide acicliche. Alcheni

SINTESI ENANTIOSLETTIVA. Definizioni. Strategie sintetiche, chiral pool, catalizzatori chirali, reagenti chirali

REAZIONI CATALIZZATE DA PALLADIO (0) e (II). Generalità sui cross-couplings catalizzati dal palladio(0): Complessi π-allilici del Pd. Reazioni metallo-ene. Reazioni domino. Reazioni catalizzate da Pd(II). Il ruolo dei leganti, angoli di cono, fosfine bidentate, fosfine di Buchwald, NHC carbeni. Reazione di Buchwald-Hartwig.

Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I e II.

Catalisi da ORO. Reazioni di enini, attivazione di legami multipli nei confronti di nucleofili. Catalisi eterogenea, l'oro nelle reazioni di cross-coupling.

 

Laboratorio (Dughera):

Reazioni chemoselettive e diastereoselettive: addizione di composti organo-metallici (reattivi di Grignard, cuprati) a chetoni. Acetilazione chemoselettiva della glucosammina.

Reazioni catalizzate da palladio(0); le reazioni di Suzuki e Sonogashira.

Sintesi "one-pot" di una cumarina.

Sintesi di composti eterocicli aromatici: preparazione di 3,5-diarilisoossazoli.

Progettazione di una semplice sintesi organica.

 

Modalità di insegnamento

  • Italiano
  • English

Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowePoint  messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso.

Laboratorio (Dughera):

L'insegnamento si avvvale di 8 periodii di 4 ore ciascuno nel laboratorio di sintesi organiche B11.

 

Modalità di verifica dell'apprendimento

  • Italiano
  • English

Parte "Sintesi" (C. Prandi)

L' esame prevede  una prova orale che consiste in tre domande alle quali lo studente dovra rispondere dimostrando di aver compreso i meccanismi delle reazioni trattate e progettare brevi sintesi totali.

Laboratorio (Dughera):

Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale una delle esperienze svolte,   approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti. Verranno presentati e commentati anche i dati spettroscopici del prodotto sintetizzato.

 

Attività di supporto

  • Italiano
  • English

Non prevista

 

Testi consigliati e bibliografia

  • Italiano
  • English

 Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

D. Qian, J. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 677.

M. Livendahl, C. Goehry, F. Maseras, A.M. Echavarren, Chem. Commun., 2014, 50, 1533.

F. D.Toste et al. Nature. 2007, 446, 395.

Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press

E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico. 

 Laboratorio (Dughera):

Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS

 

Note

  • Italiano
  • English

  La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza al laboratorio è obbligatoria

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    Ultimo aggiornamento: 12/07/2018 08:18
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