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Oggetto:
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SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA

Oggetto:

Synthesis and mechanisms in organic chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
CHI0048
Docenti
Stefano Dughera (Titolare del corso)
Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Cristina Prandi (Titolare del corso)
Marco Blangetti (Titolare del corso)
Anno
1° anno
Periodo
Primo periodo
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Orale
Prerequisiti

Per la parte di Sintesi (docenti Annamaria Deagostino - Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte di Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Buona conoscenza della Chimica Organica di base e buona padronanza delle più consuete tecniche utilizzate nel laboratorio di Chimica Organica



Synthesis (Deagostino - Prandi) Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab (Dughera). Good knowledge of basic organic chemistry and good mastership of the most common techniques used in the organic chemistry laboratory
Propedeutico a
Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio

Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi):

Al termine dell'insegnamento, lo/a studente/ssa è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio con particolare riferimento ai composti organometallici, complessi p di metalli di transizione, composti eterociclici, con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività. 

Laboratorio (Docenti Dughera - Blangetti):

Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti  di affrontare e  progettare autonomamente sintesi selettive di  molecole con struttura anche complessa

 The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.

Synthesis Section (Teacher Deagostino - Prandi)

At the end of the course, the student  will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds, p complexes of transition metals, eterocyclic compounds, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.

Lab  (Teacher Dughera - Blangetti):

Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Per la parte di Sintesi (Docenti Deagostino - Prandi): 

L'insegnamento si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. Lo/a studente/ssa dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una  sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.

Laboratorio (Docenti Dughera - Blangetti):

Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.

 

 Synthesis Section (Deagostino - Prandi):

The course aims to broaden and deepen the knowledge in the field of synthesis and reactivity of organic molecular structures by learning concepts and methods that characterize the modern organic synthesis. The pupil must be able to deal with a critical sequence of steps proposed for an organic synthesis, as well as providing personal suggestions in order to optimize the desired results; to evaluate the aspects chemo-, regio- and stereoselective of some important reactions.

Lab  (Teacher Dughera - Blangetti):

Acquisition of the techniques and procedures usually employed in an organic synthesis lab. Students must be able to synthesize, purify and adequately characterize organic molecules.

 

Oggetto:

Programma

Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi).

Modulo professoressa Annamaria Deagostino (24 ore)

Chimica organometallica (cap. 40 Clayden, II edizione, cap. 48, I edizione).

Cross-couplings catalizzati dal palladio(0) applicati a sistemi π-allilici: reazione di Tsuji Trost (pag 1115). I vinilepossidi forniscono essi stessi la base. Le alchilazioni intramolecolari formano i cicli. Il palladio può catalizzare le reazioni di cicloaddizione. Le ammino palladazioni catalizzate da Pd(0) di anelli aromatici: reazione di Buchwald-Hartwig. Fosfine di Buchwald, NHC carbeni (lucido caricato nel materiale didattico). Paragone tra la sostituzione nucleofila aromatica classica e quella catalizzata da Pd(0). Formazioni di legami C-S e C-P catalizzata da Pd(0).  Reazioni catalizzate da Pd(II) (pag. 1123): gli alcheni coordinati al Pd(II) reagiscono con i nucleofili. La ossopalladazione e la reazione di Wacker. Alcoli e ammine come nucleofili intramolecolari. La catalisi del Palladio nella sintesi di alcaloidi naturali (pag. 1125) Panoramica di reazioni catalizzate da altri metalli (pag. 1126). Reazioni catalizzate da Cobalto: la ciclizzazione di Pauson-Khand (materiale caricato su campusnet) e la trimerizzazione di Vollhardt. L'oro attiva gli alchini. Il rutenio e la reazione di Metatesi (vedere anche cap.38 Clayden, pag. 1023).

Sintesi asimmetrica (cap. 41 Clayden, II edizione, cap. 45, I edizione).

La natura è asimmetrica. Il pool "chirale": i centri chirali naturali "su misura" (pag. 1131). La risoluzione può essere usata per separare gli enantiomeri (pag. 1133). Gli ausuliari chirali (pag. 1134). Alchilazione degli enolati (pag. 1136). Eccesso enantiomerico. Reagenti chirali (pag. 1140). Catalisi asimmetrica (pag. 1141). Riduzione catalitica asimmetrica dei chetoni. Idrogenazione catalitica asimmetrica degli alcheni. Epossidazione asimmetrica. Diidrossilazione asimmetrica. Catalisi accellerata dai leganti. Formazione asimmetrica di legami carbonio-carbonio (pag. 1153). Addizione coniugata asimmetrica. Organocatalisi. Reazioni aldoliche asimmetriche (pag. 1156). Le reazioni aldoliche controllate da ausiliari chirali: l'aldolo di Evans. Le reazioni aldoliche catalizzate da prolina. Catalisi enzimatica (pag. 1159).

Modulo professoressa Cristina Prandi (24 ore)

 

Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I. Sistemi aromatici derivati concettualmente dal benzene: sostituendo CH con N si ottiene la piridina
• Sostituendo CH=CH con N per ottenere pirrolo
• Come reagisce la piridina
• Come i derivati della piridina possono essere utilizzati per estendere la reattività della piridina
• Come reagisce il pirrolo
• Come si confrontano furano e tiofene, pirrolo
• Mettere più azoto negli anelli a cinque e sei membri
• Anelli fusi: indolo, chinolina, isochinolina e indolizina
• Anelli con azoto e un altro eteroatomo: ossigeno o zolfo
• Eterocicli più complessi: porfirine e ftalocianine.

Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici II

• Come sintetizzare pirroli, tiofeni e furani dai composti 1,4-dicarbonilici
• Come fare piridine e piridoni
• Come fare piridazine e pirazoli
• Come ottenere pirimidine da composti 1,3-dicarbonilici e ammidine
• Come fare i tiazoli
• Come fare isossazoli e tetrazoli per cicloaddizioni 1,3-dipolari
• La sintesi dell'indolo di Fischer
• Fare farmaci: Viagra, sumatriptan, ondansetron, indometacina
• Come fare chinoline e isochinoline

ETEROCICLI SATURI ed EFFETTI STEREOELETTRONICI. Reazioni dei composti eterociclici. La reazione di Baylis-Hillman. Confurmazioni di eterocicli saturi. Effetti anomerici. Reazioni di ciclizzazione. Le regole di Baldwin. NMR di composti ciclici

 

Laboratorio (Docenti Dughera - Blangetti):

Verranno progettate e svolte sintesi, anche multi-step, nei seguenti ambiti:

a) reazioni chemioselettive, enantioselettive e diastereoselettive.

b) reazioni catalizzate da palladio

c) sintesi e reattività  di eterocicli aromatici

d) sintesi di molecole di interesse biologico/farmacologico

Theory (Teachers Deagostino - Prandi)

Part of prof. Annamaria Deagostino

Organometallic chemistry (chapter 40 Clayden, II ed., ch. 48 I ed.). Allylic electrophiles are activated by palladium(0). Vinyl epoxides provide their own alkoxide base. Intramolecular alkylations make rings. Palladium can catalyse cycloaddition reactions. Palladium-catalysed amination of aromatic rings. Nucleophilic aromatic substitution and palladium catalysis compared.Heteroatom coupling for new C-S and C-P bonds. Alkenes coordinated to palladium(II) are attacked by nucleophiles. Oxypalladation and the Wacker oxidation. Alcohols and amines as intramolecular nucleophiles. Palladium catalysis in the total synthesis of a natural alkaloid. An overview of some other transition metals: Cobalt, Gold, Ruthenium.

Asymmetric synthesis (chapter 41 Clayden, II ed., ch. 45 I ed.) Nature is asymmetric. The chiral pool: Nature’s chiral centres ‘off the shelf’. Resolution can be used to separate enantiomers. Chiral auxiliaries. Alkylation of enolates. Enantiomeric excess. Chiral reagents. Asymmetric catalysis. Catalytic asymmetric reduction of ketones. Catalytic asymmetric hydrogenation of alkenes. Asymmetric epoxidation. Asymmetric dihydroxylation. Ligand-accelerated catalysis. Asymmetric formation of carbon–carbon bonds. Asymmetric conjugate addition. Organocatalysis. Asymmetric aldol reactions. Chiral auxiliary-controlled aldol reactions: the Evans aldol. Aldol reactions catalysed by proline. Enzymes as catalysts.

 Lab  (Teachers Dughera - Blangetti)

Multi-step syntheses will be designed and carried out in the following areas:

a) chemoselective, enateoselective and diastereoselective reactions.

b) palladium-catalyzed reactions

c) synthesis and reactivity of aromatic heterocycles

d) synthesis of molecules of biological / pharmacological interest.
 
 
 

 

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Per la parte di Sintesi (Docenti Deagostino - Prandi):

Erogazione tradizionale con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sulla piattaforma Moodle.

Laboratorio (Docenti Dughera - Blangetti):

32 ore di esercitazione in laboratorio in cui si effettuano le esperienze indicate in programma. 

 Synthesis Section (Deagostino - Prandi)

Traditional, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.

 Lab (Dughera - Blangetti):

 32 hours in laboratory

 

 

 

 

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Per la parte di sintesi (Docente Deagostino - Prandi)

Esame orale in presenza.

Laboratorio (Docente Dughera - Blangetti):

Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale le esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti. La presentazione avverrà in presenza.

 Synthesis Section  (Deagostino - Prandi):

Oral examination 

 Lab  (Teacher Dughera - Blangetti):

Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form, through webex platform, one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected. The presentation will be carried out in presence.

 

 

 

 

 

 

Oggetto:

Attività di supporto

Non prevista

Not contemplated

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Organic Chemistry
Anno pubblicazione:  
2012
Editore:  
Oxford University Press
Autore:  
J. Clayden
ISBN  
Capitoli:  
38-40-41 (parte Deagostino)
Obbligatorio:  
Si
Oggetto:

 Laboratorio (Dughera):

Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS

  Lab  (Teacher Dughera):

Material provided by the teacher, available on the CCS website



Oggetto:

Note

 La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza alle esercitazioni in laboratorio è obbligatoria

To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.

 

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    26/09/2023 alle ore 09:00
    Chiusura registrazione
    31/01/2024 alle ore 19:00
    N° massimo di studenti
    60 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo insegnamento!)
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 20/09/2023 11:00
    Location: https://lmchimica.campusnet.unito.it/robots.html
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