- Oggetto:
- Oggetto:
SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA
- Oggetto:
Synthesis and mechanisms in organic chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2024/2025
- Codice attività didattica
- CHI0048
- Docenti
- Stefano Dughera (Titolare degli insegnamenti)
Annamaria Deagostino (Titolare degli insegnamenti)
Cristina Prandi (Titolare degli insegnamenti)
Stefano Parisotto (Titolare degli insegnamenti) - Anno
- 1° anno
- Periodo
- Primo periodo
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- Facoltativa
- Tipologia esame
- Orale
- Prerequisiti
-
Per la parte di Sintesi (docenti Annamaria Deagostino - Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte di Laboratorio (docenti Stefano Dughera-Stefano Parisotto)
Buona conoscenza della Chimica Organica di base e buona padronanza delle più consuete tecniche utilizzate nel laboratorio di Chimica Organica
Synthesis (Deagostino - Prandi) Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab (Dughera-Parisotto). Good knowledge of basic organic chemistry and good mastership of the most common techniques used in the organic chemistry laboratory - Propedeutico a
- Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio
Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi):
Al termine dell'insegnamento, lo/a studente/ssa è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio con particolare riferimento ai composti organometallici, complessi p di metalli di transizione, composti eterociclici, con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività.
Laboratorio (Docenti Dughera - Parisotto):
Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti di affrontare e progettare autonomamente sintesi selettive di molecole con struttura anche complessa
The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.
Synthesis Section (Teacher Deagostino - Prandi)
At the end of the course, the student will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds, p complexes of transition metals, eterocyclic compounds, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.
Lab (Teacher Dughera - Blangetti):
Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Per la parte di Sintesi (Docenti Deagostino - Prandi):
Coerentemente con i descrittori di Dublino l'insegnamento deve fornire per quanto riguarda:
- Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding)
Conoscenze su metodi di sintesi avanzati con particolare attenzione a sistemi organici multifunzionali e asimmetrici;
- Capacità di applicare conoscenza e comprensione (applying knowledge and understanding)
Capacità di applicare le conoscenze chimiche nella pianificazione e progettazione di sintesi a più passaggi.
Valutare criticamente i risultati di esperimenti su reazioni organiche, e l'accettabilità degli stessi in base alle conoscenze chimiche acquisite.
- Abilità comunicative (communication skills)
Capacità di redigere relazioni tecnico scientifiche su argomenti legati alle sintesi e ai meccanismi in chimica organica allo scopo di illustrare risultati sperimentali ad un pubblico generico e/o specialistico.
- Capacità di apprendimento (learning skills)Possedere capacità di comprensione e riproduzione della letteratura tecnico scientifica di complessità medio alta nel campo della chimica organica.
Laboratorio (Docenti Dughera - Parisotto):
Conoscenza e capacità di comprensione. Al termine dell’insegnamento si sarà in grado di padroneggiare le tecniche e le procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Al termine dell'insegnamento si sarà in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.
Autonomia di giudizio. Al termine dell’insegnamento si sarà in grado di valutare gli strumenti più idonei per compiere sintesi organiche, anche complesse.
Capacità di apprendimento. Al termine dell’insegnamento si saranno acquisiti strumenti di autovalutazione delle proprie conoscenze/competenze.
Synthesis Section (Deagostino - Prandi):
Knowledge and understanding
Knowledge of multi step synthesis with particular attention to multifunctional and asymmetric organic systems.
- Applying knowledge and understanding
Application of chemical knoledge in the design of complex syntheses. Critically evaluate the exerimental results on organic reactions.
- communication skills
Ability of writing scientific reports on organic synthetic methodologies and mechanisms in order to describe scientific results to non specialised audience.
- Learning skillsDesign of multistep advanced syntheses
Lab (Teacher Dughera - Parisotto):
Knowledge and understanding. At the end of the course students will be able to master the techniques and procedures usually used in an organic synthesis laboratory.
Ability to apply knowledge and understanding. At the end of the course students will be able to synthesize, purify and adequately characterize an organic molecule.
Autonomy of judgement. At the end of the course students will be able to evaluate the most suitable tools for carrying out organic syntheses, even complex.
Learning ability. At the end of the course students will have acquired self-assessment tools for their knowledge/skills.
- Oggetto:
Programma
Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi).
Modulo professoressa Annamaria Deagostino (24 ore)
Chimica organometallica (cap. 40 Clayden, II edizione, cap. 48, I edizione).
Cross-couplings catalizzati dal palladio(0) applicati a sistemi π-allilici: reazione di Tsuji Trost (pag 1115). I vinilepossidi forniscono essi stessi la base. Le alchilazioni intramolecolari formano i cicli. Il palladio può catalizzare le reazioni di cicloaddizione. Le ammino palladazioni catalizzate da Pd(0) di anelli aromatici: reazione di Buchwald-Hartwig. Fosfine di Buchwald, NHC carbeni (lucido caricato nel materiale didattico). Paragone tra la sostituzione nucleofila aromatica classica e quella catalizzata da Pd(0). Formazioni di legami C-S e C-P catalizzata da Pd(0). Reazioni catalizzate da Pd(II) (pag. 1123): gli alcheni coordinati al Pd(II) reagiscono con i nucleofili. La ossopalladazione e la reazione di Wacker. Alcoli e ammine come nucleofili intramolecolari. La catalisi del Palladio nella sintesi di alcaloidi naturali (pag. 1125) Panoramica di reazioni catalizzate da altri metalli (pag. 1126). Reazioni catalizzate da Cobalto: la ciclizzazione di Pauson-Khand (materiale caricato su campusnet) e la trimerizzazione di Vollhardt. L'oro attiva gli alchini. Il rutenio e la reazione di Metatesi (vedere anche cap.38 Clayden, pag. 1023).
Sintesi asimmetrica (cap. 41 Clayden, II edizione, cap. 45, I edizione).
La natura è asimmetrica. Il pool "chirale": i centri chirali naturali "su misura" (pag. 1131). La risoluzione può essere usata per separare gli enantiomeri (pag. 1133). Gli ausuliari chirali (pag. 1134). Alchilazione degli enolati (pag. 1136). Eccesso enantiomerico. Reagenti chirali (pag. 1140). Catalisi asimmetrica (pag. 1141). Riduzione catalitica asimmetrica dei chetoni. Idrogenazione catalitica asimmetrica degli alcheni. Epossidazione asimmetrica. Diidrossilazione asimmetrica. Catalisi accellerata dai leganti. Formazione asimmetrica di legami carbonio-carbonio (pag. 1153). Addizione coniugata asimmetrica. Organocatalisi. Reazioni aldoliche asimmetriche (pag. 1156). Le reazioni aldoliche controllate da ausiliari chirali: l'aldolo di Evans. Le reazioni aldoliche catalizzate da prolina. Catalisi enzimatica (pag. 1159).
Modulo professoressa Cristina Prandi (24 ore)
Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I. Sistemi aromatici derivati concettualmente dal benzene: sostituendo CH con N si ottiene la piridina
• Sostituendo CH=CH con N per ottenere pirrolo
• Come reagisce la piridina
• Come i derivati della piridina possono essere utilizzati per estendere la reattività della piridina
• Come reagisce il pirrolo
• Come si confrontano furano e tiofene, pirrolo
• Mettere più azoto negli anelli a cinque e sei membri
• Anelli fusi: indolo, chinolina, isochinolina e indolizina
• Anelli con azoto e un altro eteroatomo: ossigeno o zolfo
• Eterocicli più complessi: porfirine e ftalocianine.Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici II.
• Come sintetizzare pirroli, tiofeni e furani dai composti 1,4-dicarbonilici
• Come fare piridine e piridoni
• Come fare piridazine e pirazoli
• Come ottenere pirimidine da composti 1,3-dicarbonilici e ammidine
• Come fare i tiazoli
• Come fare isossazoli e tetrazoli per cicloaddizioni 1,3-dipolari
• La sintesi dell'indolo di Fischer
• Fare farmaci: Viagra, sumatriptan, ondansetron, indometacina
• Come fare chinoline e isochinolineETEROCICLI SATURI ed EFFETTI STEREOELETTRONICI. Reazioni dei composti eterociclici. La reazione di Baylis-Hillman. Confurmazioni di eterocicli saturi. Effetti anomerici. Reazioni di ciclizzazione. Le regole di Baldwin. NMR di composti ciclici
Laboratorio (Docenti Dughera - Parisotto):
Verranno progettate e svolte sintesi, anche multi-step, nei seguenti ambiti:
a) reazioni chemioselettive, enantioselettive e diastereoselettive.
b) reazioni catalizzate da palladio
c) sintesi e reattività di eterocicli aromatici
d) sintesi di molecole di interesse biologico/farmacologico
Theory (Teachers Deagostino - Prandi)
Part of prof. Annamaria Deagostino
Organometallic chemistry (chapter 40 Clayden, II ed., ch. 48 I ed.). Allylic electrophiles are activated by palladium(0). Vinyl epoxides provide their own alkoxide base. Intramolecular alkylations make rings. Palladium can catalyse cycloaddition reactions. Palladium-catalysed amination of aromatic rings. Nucleophilic aromatic substitution and palladium catalysis compared.Heteroatom coupling for new C-S and C-P bonds. Alkenes coordinated to palladium(II) are attacked by nucleophiles. Oxypalladation and the Wacker oxidation. Alcohols and amines as intramolecular nucleophiles. Palladium catalysis in the total synthesis of a natural alkaloid. An overview of some other transition metals: Cobalt, Gold, Ruthenium.
Asymmetric synthesis (chapter 41 Clayden, II ed., ch. 45 I ed.) Nature is asymmetric. The chiral pool: Nature’s chiral centres ‘off the shelf’. Resolution can be used to separate enantiomers. Chiral auxiliaries. Alkylation of enolates. Enantiomeric excess. Chiral reagents. Asymmetric catalysis. Catalytic asymmetric reduction of ketones. Catalytic asymmetric hydrogenation of alkenes. Asymmetric epoxidation. Asymmetric dihydroxylation. Ligand-accelerated catalysis. Asymmetric formation of carbon–carbon bonds. Asymmetric conjugate addition. Organocatalysis. Asymmetric aldol reactions. Chiral auxiliary-controlled aldol reactions: the Evans aldol. Aldol reactions catalysed by proline. Enzymes as catalysts.
Part of Prof. Prandi
Chemistry of Aromatic Heterocyclic Compounds I.
Aromatic systems conceptually derived from benzene: substituting CH with N gives pyridine. • Substituting CH=CH with N to obtain pyrrole. • How pyridine reacts. • How pyridine derivatives can be used to extend pyridine reactivity. • How pyrrole reacts. • Comparing furan, thiophene, and pyrrole. • Introducing more nitrogen into five and six-membered rings. • Fused rings: indole, quinoline, isoquinoline, and indolizine. • Rings containing nitrogen and another heteroatom: oxygen or sulfur. • More complex heterocycles: porphyrins and phthalocyanines.
Chemistry of Aromatic Heterocyclic Compounds II.
• Synthesis of pyrroles, thiophenes, and furans from 1,4-dicarbonyl compounds. • Making pyridines and pyridones. • Producing pyridazines and pyrazoles. • Obtaining pyrimidines from 1,3-dicarbonyl compounds and amidines. • Producing thiazoles. • Making isoxazoles and tetrazoles for 1,3-dipolar cycloadditions. • Fischer's synthesis of indole. • Drug synthesis: Viagra, sumatriptan, ondansetron, indomethacin. • Making quinolines and isoquinolines.
Lab (Teachers Dughera - Parisotto)
Multi-step syntheses will be designed and carried out in the following areas:
a) chemoselective, enateoselective and diastereoselective reactions.
b) palladium-catalyzed reactions
c) synthesis and reactivity of aromatic heterocycles
d) synthesis of molecules of biological / pharmacological interest.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Per la parte di Sintesi (Docenti Deagostino - Prandi):
Erogazione tradizionale con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sulla piattaforma Moodle.
Laboratorio (Docenti Dughera - Parisotto):
32 ore di esercitazione in laboratorio in cui si effettuano le esperienze indicate in programma.
Synthesis Section (Deagostino - Prandi)
Traditional, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.
Lab (Dughera - Parisotto):
32 hours in laboratory
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Per la parte di sintesi (Docente Deagostino - Prandi)
Esame orale.
Laboratorio (Docente Dughera - Parisotto):
Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale le esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti.
Synthesis Section (Deagostino - Prandi):
Oral examination
Lab (Teacher Dughera - Parisotto):
Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form, through webex platform, one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected.
- Oggetto:
Attività di supporto
Non prevista
Not contemplated
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- Libro
- Titolo:
- Organic Chemistry
- Anno pubblicazione:
- 2012
- Editore:
- Oxford University Press
- Autore:
- J. Clayden
- ISBN
- Capitoli:
- 38-40-41 (parte Deagostino)
- Obbligatorio:
- No
- Oggetto:
- Libro
- Titolo:
- Chimica organica
- Anno pubblicazione:
- 2023
- Editore:
- Piccin
- Autore:
- J. Clayden, N. Greeves, S. Warren
- ISBN
- Capitoli:
- 38-40-41 (parte Deagostino)
- Obbligatorio:
- No
- Oggetto:
Laboratorio (Dughera):
Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS
Lab (Teacher Dughera):
Material provided by the teacher, available on the CCS website
- Oggetto:
Note
La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza alle esercitazioni in laboratorio è obbligatoria
Gli/le studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione delle modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa) di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d’esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami).
To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.
- Oggetto:
