- Oggetto:
- Oggetto:
SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA
- Oggetto:
Synthesis and mechanisms in organic chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2020/2021
- Codice dell'attività didattica
- CHI0048
- Docenti
- Prof. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Prof. Vittorio Pace (Titolare del corso)
Dr. Vittorio Farina (Visiting Professor) - Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Primo periodo
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Mista
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto più orale obbligatorio
- Prerequisiti
-
Per la parte di Sintesi (docente Vittorio Pace - Vittorio Farina)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte di Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Buona conoscenza della Chimica Organica di base e buona padronanza delle più consuete tecniche utilizzate nel laboratorio di Chimica Organica
Synthesis (Pace - Farina) Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab (Dughera). Good knowledge of basic organic chemistry and good mastership of the most common techniques used in the organic chemistry laboratory - Propedeutico a
- Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio
Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docente Pace, Farina):
Al termine del corso, lo studente è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio con particolare riferimento alla utilizzando composti organometallici (preparati preventivamente o generati in situ), complessi p di metalli di transizione, con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività.
Laboratorio ( Docente Dughera):
Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti di affrontare e progettare autonomamente sintesi selettive di molecole con struttura anche complessa
The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.
Synthesis Section (Teacher Pace, Farina)
At the end of the course, the student will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds (prepared in advance or generated in situ), p complexes of transition metals, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.
Lab (Teacher Dughera):
Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Per la parte di Sintesi (Docente Pace, Farina):
Il corso si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.
Laboratorio (Docente Dughera):
Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.
Synthesis Section (Teacher Pace, Farina):
The course aims to broaden and deepen the knowledge in the field of synthesis and reactivity of organic molecular structures by learning concepts and methods that characterize the modern organic synthesis. The pupil must be able to deal with a critical sequence of steps proposed for an organic synthesis, as well as providing personal suggestions in order to optimize the desired results; to evaluate the aspects chemo-, regio- and stereoselective of some important reactions.
Lab (Teacher Dughera):
Acquisition of the techniques and procedures usually employed in an organic synthesis lab. Students must be able to synthesize, purify and adequately characterize organic molecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Per la parte di Sintesi (Docente Pace):
Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso. Le lezioni in modalità sincrona sono disponibili al sito:
https://unito.webex.com/meet/vittorio.pace
Le stesse saranno disponibili in modalità asincrona sulla piattaforma Moodle.
Presentazione degli studenti e del docente rese disponibili in Moodle.
Papers e reviews resi disponibili in Moodle.
Laboratorio (Docente Dughera):
Le 32 ore sono così suddivise:
20 ore di esercitazioni in laboratorio in cui si effettuano, su indicazioni del docente, alcune delle esperienze indicate nel programma
12 ore di approfondimenti sulle esperienze di laboratorio. Verranno effettuate in modalità da definirsi. Potranno essere
-videoesercitazioni asincrone
-seminari webex in remoto
-seminari in aula in presenza
Synthesis Section (Pace, Farina)
Lessons in classroom, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.
Presentations by the teachers and the students available in Moodle. Literature material furnished by the teachers available in Moodle.
Lab ( Dughera):
The 32 hours are divided as follows: 20 hours of laboratory exercises in which some of the experiences indicated in the program are carried out on the teacher's instructions
12 hours of discussion on laboratory experiences. They will be carried out in mode to be defined. Could be
- asynchronous video tutorials
- remote webex seminars
- classroom seminars
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Per la parte di sintesi (Docente Pace, Farina)
Esame orale col Prof. Pace sulla parte di sua competenza del corso.
La parte di corso tenuta dal Prof Farina sarà valutata mediante prova scritta sulla piattaforma webex (esercizi di sintesi e/o meccanismo) mentre l'esame col Prof Pace sarà una discussione presenziale sui temi da lui trattati a lezione.
Lo studente dovra rispondere dimostrando di aver compreso i meccanismi delle reazioni trattate e progettare brevi sintesi totali.
Laboratorio (Docente Dughera):
Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale le esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti. La presentazione avverrà sulla la piattaforma webex.
Synthesis Section (Teacher Pace):
Oral examination with Prof Pace.
The exam includes a written summary exercise which will then be discussed in the oral. The whole exams will take place on line by the webex connection. The student will have to answer demonstrating to have understood the mechanisms of the reactions treated and to plan short total syntheses.
Lab (Teacher Dughera):
Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form, through webex platform, one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected. The presentation will be carried out via webex platform.
- Oggetto:
Attività di supporto
Non prevista
Not contemplated
- Oggetto:
Programma
Per la parte di Sintesi (Docente Pace, Farina):
Docente: Pace (3 crediti - 24 h)
Costruzione legame C-C mediante tattiche di reattività nucleofilo-elettrofilo. Uso di reagenti organometallici funzionalizzati con particolare riferimento ad organolitio e reagenti di Grignard. Caratteristiche strutturali di reagenti di Li e Mg (Turbo Grignard). Reagenti organometallici chirali. Ligandi chirali (es. sparteina). Piattaforme elettrofile per reazioni con carbanioni (amidi di Weinreb, eterocumuleni, surrogati di immine. disolfuri, diselenuri, uso di S-elettrofili asimmetrici). Reazioni di omologazioni (Arndt-Eistert e diazometano), Corey-Chaykovsky (ilidi di S), cenni alla reazione di Wittig ed olefinazioni analoghe, cenni ai carbenoidi di zinco. Carbenoidi: concetti generali, preparazione, applicazioni in sintesi. Omologazione di aza-Darzens, omologazione di Kowalski. Sintesi di epossidi ed aziridine funzionalizzate mediante sequenze di omologazione trasposizione. Uso di concetti omologativi per impartire complessità molecolare iniziate da eventi omologativi. Riarrangiamenti di Wolff, Brook e Meinwald. Legami Si-C: ossidazioni di Fleming-Tamao. Regole di Baldwin di ciclizzazione.
Cenni alla Chimica di Composti Eterociclici.
Docente: Farina (3 crediti - 24 h)
Il modulo coprirà i principi base della catalisi organometallica, con richiami sui metodi per studiare i meccanismi di reazione, e sulle reazione di base tipiche dei metalli di transizione. Dopo la parte propedeutica, il resto del modulo discuterà alcune delle reazioni più importanti e più usate nella sintesi di molecole strutturalmente complesse. Tra le reazioni presentate, ci saranno le idrogenazioni catalitiche, specialmente in versione enantioselettiva, di alcheni, carbonili e immine. A questo seguirà una discussione generale sulle reazioni di cross-coupling, accompagnate da accenni su estensioni relativamente nuove, come l’attivazione C-H e il cross coupling di alogenuri alchilici. La reazione di amminazione di Buchwald e Hartwig sarà discussa in dettaglio. Seguirà poi una parte sulla chimica di tipo Wacker, sulle reazioni di sistemi allil-metallo, sulla chimica di coordinazione e attivazione del CO, e sulla metatesi di olefine catalizzata dal Ru e dal Mo. Il tutto sarà corredato da esempi vari tratti dalla sintesi di sostanze naturali e di prodotti farmaceutici. Dopo aver seguito e compreso questo modulo, lo studente dovrebbe essere in grado di leggere, comprendere ed inquadrare una buona parte della letteratura contemporanea dedicata alla catalisi organometallica.
Laboratorio (Docente Dughera):
Verranno progettate e svolte sintesi, anche multi-step, nei seguenti ambiti:
a) reazioni chemioselettive, enantioselettive e diastereoselettive.
b) reazioni catalizzate da palladio(0)
c) sintesi e reattività di eterocicli aromatici
d) sintesi di molecole di interesse biologico/farmacologico
Syhthesis Section (Teacher Pace)
Teacher: Pace (3 credits - 24 hh)
C-C bond construction through nucleophilic-electrophilic reactivity. Use of functionalized organometallic reagents with focus on organolithiums and Grignards. Structural characteristics of Li and Mg reagents (Turbo Grignard). Chiral organometallic reagents. Chiral ligands (eg. sparteine). Electrophilic platforms for reactions with carbanions (Weinreb amides, heterocumulenes, imines surrogates, disulfides, diselenides, use of unsymmetrical S-electrophiles). Homologation reactions (Arndt-Eistert and diazomethane), Corey-Chaykovski (S-ylides), basics of Wittig and related olefination reactions. Basics of zinc carbenoids. Carbenoids: general concepts; preparation and synthetic applications.. Aza-darzens homologation, Kowalski homologation. Synthesis of functionalized epoxides and aziridines through homologation-rearrangement sequences. Use of homologative cocepts for imparting molecular complexity triggered by initial homologations. Meinwald, Brook and Wolff rearrangements. Si-C bond: Fleming-Tamao oxidations. Baldwin rules for cyclization.
Lab (Teacher Dughera)
Multi-step syntheses will be designed and carried out in the following areas:
a) chemoselective, enateoselective and diastereoselective reactions.
b) palladium-catalyzed reactions
c) synthesis and reactivity of aromatic heterocycles
d) synthesis of molecules of biological / pharmacological interestTesti consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Per la parte di Sintesi (Docente Pace):
Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press
E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico.
Laboratorio (Dughera):
Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS
Shynthesis Section (Teacher Prandi)
Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press
PowerPoint slides published on the web site of the course.
Lab (Teacher Dughera):
Material provided by the teacher, available on the CCS website
- Oggetto:
Note
La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza alle esercitazioni in laboratorio è obbligatoria
To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.
- Oggetto:
