- Oggetto:
- Oggetto:
IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI
- Oggetto:
Identification of organic compounds
- Oggetto:
Anno accademico 2021/2022
- Codice dell'attività didattica
- CHI0085
- Docenti
- Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Prof. Salvatore Baldino (Titolare del corso)
Dott.ssa Polyssena Renzi (Titolare del corso) - Anno
- 2° anno
- Periodo didattico
- Primo periodo
- Tipologia
- A scelta dello studente
- Crediti/Valenza
- 4
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto con orale a seguire
- Prerequisiti
-
Chimica organica I e II, nozioni di base di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare, spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa.
Organic Chemistry I and II, basic knowledge of NMR spectroscopy, mass spectrometry and IR spectroscopy - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Alla fine del corso, lo studente dovrà essere in grado di risolvere la struttura incognita di una molecola organica di media complessità attraverso le diverse tecniche NMR, IR e di spettrometria di massa.
The student should recognize the structure of an unknown organic molecule by the use of the NMR, IR and mass spectrometry techniques described in the course
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
ll corso si propone di illustrare le tecniche fondamentali della diagnostica molecolare (spettroscopie di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali, spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa) allo scopo di determinare la struttura di molecole organiche anche complesse.
This course has the goal of describing the main techniques useful to the organic chemist in order to identify the structure of an unknown organic molecule, i.e. mono- and bidimensional NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Il corso si svolge in aula e in diretta streaming via webex (28 ore) attraverso lezioni teoriche ed esercitazioni. Verranno erogate inoltre 4 ore di lezione in modalità asincrona che saranno disponibili sulla piattaforma Moodle.
Virtual rooms:
https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino
https://unito.webex.com/meet/marco.blangetti
https://unito.webex.com/meet/polyssena.renzi
Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons.Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.
WEBEX and frontal lectures.
Virtual rooms:
https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino
https://unito.webex.com/meet/marco.blangetti
https://unito.webex.com/meet/polyssena.renzi
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
L'esame verrà svolto in presenza salvo disposizioni future in merito all'evoluzione dell'emergenza sanitaria. Lo studente deve risolvere una struttura incognita di una molecola organica di media difficoltà attraverso l'analisi di spettri NMR (protonico, carbonio 13, DEPT e COSY), spettro di massa e IR, attraverso una relazione scritta che sarà seguita da un breve colloquio atto ad accertare le conoscenze dello studente delle tecniche spettroscopiche viste a lezione e facenti parte del programma.
Nel caso di nuove disposizioni, l'esame verrà svolto secondo la seguente modalità.
DIDATTICA ALTERNATIVA: modalità orale e scritta secondo il Decreto Rettorale n.1097/2020. L'esame consiste, come già previsto nella modalità in presenza, nella risoluzione di una struttura incognita di una molecola organica attraverso l'analisi di spettri NMR, MS e IR. Le risposte ai quesiti che verranno inviati dai docenti via email istituzionale verranno svolti dagli studenti su un foglio di carta a video aperto. L'elaborato finale verra' fotografato e inviato via email istituzionale alla commissione. La ricezione dell'elaborato via email istituzionale varrà come consegna della prova d'esame. A seguito della correzione e di esito positivo, verrà svolta la prova orale in videoconferenza, consistente in domande a video aperto. Qualora sia renda necessario, si potrà fare ricorso alla telecamera per discutere reazioni, schemi e formule, necessari alla verifica delle competenze acquisite.
The exams will take place in classroom, unless future regulations depending on the Covid-19 emergency. The final test will consist in a written report where the student must analyse the protonic, 13C, DEPT and COSY NMR, mass, IR spectra of an unknown organic compound in order to identify it. This will be followed by a brief oral exam concerning the main NMR and Mass spectrometry techniques described during the course and included in the program.
In case of further instructions, the exam will take place as written/oral procedure according to the Rectoral indications. The final examination will be a written test consisting in the identification of an unknown compound according to its NMR, MS and IR spectra.The exam will be sent to the students by institutional email and the answers will be written on a paper in streaming with open camera and microphone. Once completed, the student will take a picture of the exam and will send it back to the examiners. If successful, a brief oral exam in videoconference concerning the main NMR and Mass spectrometry techniques described during the course and included in the program will take place.
- Oggetto:
Attività di supporto
Pre-requisiti (in ingresso)
Insegnamenti fornitori
Conoscenze di base di Chimica Organica
Chimica Organica I e II (LT CTC)
Sintesi e Meccanismi in Chimica Organica (LM CH)
Conoscenze di base di Spettroscopia NMR, IR e di Massa
Laboratorio di Sintesi Organiche (LT CTC); Risonanze magnetiche (LM CH)
Competenze minime (in uscita)
Insegnamenti fruitori
Riconoscere la struttura di una molecola organica incognita analizzandone gli spettri NMR, IR e di massa. - Oggetto:
Programma
Spettroscopia NMR protonica. Richiamo di nozioni di base; notazione di Pople, Sistemi AMX, ABX, ABC. Accoppiamento vicinale, geminale, correlazione di Karplus e accoppiamento long range. Applicazione della correlazione di Karplus a cicli. Accoppiamento del protone con altri eteronuclei (19F, 31P, 29Si). Disaccoppiamento di spin selettivo, (doppia risonanza). Effetto Nuclear Overhauser e tecnica NOEDIF. Photo-CIDNP (chemically induced dynamic nuclear polarization) per lo studio di intermedi di reazione radicalici. Risoluzione di spettri del primo ordine.
Spettroscopia NMR del 13C. Richiamo di nozioni di base e teoria; spettri disaccoppiati, accoppiamenti 13C-1H, 13C-19F, 13C-31P, integrazione spettri 13C, tecnica del disaccoppiamento controllato e controllato inverso, scala e intervallo degli spostamenti chimici delle principali classi di gruppi funzionali. Effetto NOE, tecniche di diasaccoppiamento (off resonance,sequenza echo-spin J modulata, DEPT-135 e DEPT-90), interpretazione degli spettri 13C di molecole organiche.
Spettroscopia NMR di correlazione; NMR bidimensionale. Nozioni di base e teoria; correlazione 1H-1H: COSY, NOESY e ROESY; correlazione 13C-1H: diretta e long range con tecniche dirette e inverse. Cenni su altre tecniche di correlazione (DOSY).
Spettroscopia NMR di altri nuclei. 2H, 19F, 31P e 15N.
Spettrometria di massa. Spettrometria ad impatto elettronico: frammentazione di composti organici. Massa esatta. Principali frammentazioni di composti organici: scissione in α, scissione benzilica e allilica, scissione di legami "non attivati", reazione di retro Diels-Alder (RDA), trasposizione di Mc Lafferty, reazione -onio, eliminazione di CO. Reazioni di frammentazione assistita da gruppi vicinali: alcani bifunzionalizzati, effetto orto. Altri metodi di ionizzazione: ionizzazione chimica.
Esercitazioni: interpretazione e processamento di spettri di molecole organiche di struttura incognita.
Proton NMR Spectroscopy. Review of basic notions. Pople notation. AMX, ABX, ABC systems. Vicinal (Karplus correlation), geminal and long range coupling constant analysis. Application of Karplus correlation to cyclic structures. Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si). Spin selective decoupling. Nuclear Overhauser Effect and NOEDIF. Photo-CIDNP (chemically induced dynamic nuclear polarization) for the study of radicalic processes. Resolution of first order systems.
13C NMR spectroscopy. Basic theoretical concepts. Decoupled spectra. 13C-1H, 13C-19F, 13C-31P couplings. 13C spectra integration, controlled decoupling technique (direct and inverse). Equivalence of chemical shifts. Chemical shift of chemical classes. Decoupling techniques (off resonance, spin echo J modulated sequence, DEPT and INEPT. Interpretation of 13C spectra of organic coumpounds.NMR Correlation Spectrometry: bidimensional NMR. Basic theory; 1H-1H correlation: COSY, NOESY and ROESY; 13C-1H correlation: HETCOR (HETeronuclear CORrelation), HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation), HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation). Other bidimensional correlations (DOSY).
Notions of NMR spectrometry of other important nuclei. 2H, 19F, 31P e 15N.Mass Spectrometry. Electronic Impact Spectrometry (EI): organic compound fragmentation. Exact mass. Main fragmentations of organic compounds: α bond cleavage, benzylic and allylic cleavage, "non activated bond" cleavage, retro Diels-Alder reaction (RDA), Mc Lafferty transposition, -onium reaction, CO elimination. Fragmentation reactions assisted by vicinal groups: bifunctionalised alcanes, ortho effect. Other ionisation method: chemical ionisation.
Exercise sessions: interpretation and processing of spectra of unkown organic molecules.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile sulla piattaforma Moodle
All the slides shown durung the lectures will be available on Moodle
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