- Oggetto:
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IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI
- Oggetto:
Identification of organic compounds
- Oggetto:
Anno accademico 2016/2017
- Codice dell'attività didattica
- CHI0065
- Docenti
- Dott. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso) - Anno
- 2° anno
- Tipologia
- A scelta dello studente
- Crediti/Valenza
- 4
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto con orale a seguire
- Prerequisiti
-
Chimica organica I e II, nozioni di base di spettroscopia di risonanza magnetico nucleare, spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa.
Mass spectrometry:
basics; ionization methods; mass analyzers; interpretation of EI mass
spectra: identification of the molecular ion, molecular formula
determination, fragmentation; mass spectra of the main classes of
organic molecules
Proton NMR spectroscopy:
review of basic notions; (Pople notation, AMX, ABX, ABC systems, vicinal
and geminal coupling constant analysis, Karplus correlation)
Application of Karplus correlation to cyclic structures
Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si)
Spin selective decoupling
Chirality.
13C NMR spectroscopy:
Peak intensity
Equivalence of chemical shifts
Chemical shift of chemical classes (substituent effect)
13C - 1H spin coupling;
13C quantitative analysis;
DEPT.
NMR Correlation Spectrometry
COSY (COrrelation SpectroscopY)
HETCOR (HETeronuclear CORrelation)
HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation)
Ipsenol structure resolution
ROESY
Field gradient in NMR
Notions of NMR spectrometry of another important nuclei with spin ½
Interpretation of spectra of known and unkown organic molecules
Notions of circular dichroism aaplied to organic molecules (Dr. Elena
Ghibaudi) - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Alla fine del corso, lo studente dovrà essere in grado di risolvere la struttura incognita di una molecola organica di media complessità attraverso le diverse tecniche NMR e di spettrometria di massa.
The student should recognize the structure of an unknown organic molecule by the use of the NMR and mass spectrometry techniques described in the course
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
ll corso si propone di illustrare le tecniche fondamentali della diagnostica molecolare (spettrometria di massa, spettrometria nell’infrarosso, spettroscopie di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali) allo scopo di determinare la struttura di molecole organiche anche complesse.
Thic course has the goal of describing the main techniques useful to the organic chemist in order to determine the structure of an unknown organic molecule.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Il corso si svolge in aula attraverso lezioni teoriche ed esercitazioni.
Only frontal lectures.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Lo studente deve risolvere una struttura incognita di una molecola organica di media difficoltà attraverso l'analisi di spettri NMR (protonico, carbonio 13, DEPT e COSY), spettro di massa e IR, attrverso una relazione scritta che sarà seguita da un breve colloquio atto ad accertare le conoscenze dello studente delle tecniche spettroscopiche viste alezione e facenti parte del programma.
The final test will consist in a written report where the student must analyse the protonic, 13C, DEPT and COSY NMR , mass, IR spectra of an unknown organic compound in order to recognize it. This will be followed by a brief oral exam concerning the main NMR and Mass spectrometry techniques described during the course and included in the program.
- Oggetto:
Attività di supporto
Pre-requisiti (in ingresso)
Insegnamenti fornitori
Conoscenze di base di Chimica Organica
Chimica Organica A,B,C,D,E,F (CH)
Sintesi e meccanismi in Chimica Organica(MCA)
Conoscenze di base di Spettroscopia NMR, IR e di Massa
Chimica Organica F (CH); Spettroscopie magnetiche ed ottiche (MCA)
Competenze minime (in uscita)
Insegnamenti fruitori
Riconoscere la struttura di una molecola organica analizzandone gli spettri NMR, IR e di massa. - Oggetto:
Programma
Spettrometria di massa:
richiamo di nozioni di base e teoria; metodi di ionizzazione; analizzatori di massa; interpretazione degli spettri di massa EI: riconoscimento dello ione molecolare, determinazione di una formula molecolare, frammentazione; spettri di massa delle principali classi di molecole organiche.Spettroscopia nell’infrarosso:
interpretazione degli spettri; assorbimenti caratteristici dei gruppi funzionali delle molecole organiche.Spettroscopia NMR protonica:
richiamo di nozioni di base; accoppiamento e sistemi di spin; accoppiamento di protoni con altri nuclei; accoppiamento a lunga distanza; disaccoppiamento di spin; effetto nucleare overhauser (NOE) e spettroscopia per differenza e prossimità.Spettroscopia NMR del 13C:
richiamo di nozioni di base e teoria; tecniche di diasaccoppiamento 1H; scala e intervallo degli spostamenti chimici; effetto NOE; accoppiamento di spin 13C-1H; interpretazione degli spettri 13C di molecole organiche; DEPT.Spettroscopia NMR di correlazione; NMR bidimensionale:
nozioni di base e teoria; correlazione 1H-1H: COSY, NOESY e ROESY; correlazione 13C-1H: diretta e long range con tecniche dirette e inverse; cenni su altre tecniche di correlazione.Spettroscopia NMR di altri nuclei aventi spin ½.
Interpretazione di spettri di molecole organiche di struttura nota e non nota.
Mass spectrometry:
basics; ionization methods; mass analyzers; interpretation of EI mass
spectra: identification of the molecular ion, molecular formula
determination, fragmentation; mass spectra of the main classes of
organic molecules
Proton NMR spectroscopy:
review of basic notions; (Pople notation, AMX, ABX, ABC systems, vicinal
and geminal coupling constant analysis, Karplus correlation)
Application of Karplus correlation to cyclic structures
Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si)
Spin selective decoupling
Chirality.
13C NMR spectroscopy:
Peak intensity
Equivalence of chemical shifts
Chemical shift of chemical classes (substituent effect)
13C - 1H spin coupling;
13C quantitative analysis;
DEPT.
NMR Correlation Spectrometry
COSY (COrrelation SpectroscopY)
HETCOR (HETeronuclear CORrelation)
HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation)
Ipsenol structure resolution
ROESY
Field gradient in NMR
Notions of NMR spectrometry of another important nuclei with spin ½
Interpretation of spectra of known and unkown organic molecules
Notions of circular dichroism aaplied to organic molecules (Dr. Elena
Ghibaudi)Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: http://lmchimica.campusnet.unito.it
I testi base consigliati per il corso sono:
R.M. Silverstein; F.X.Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa Editrice Ambrosiana
M.Hesse; H.Meier; B.Zeeh- Metodi Spettroscopici nella Chimica Organica- EdisesAll the slides shown durung the lectures will be available in http://lmchimica.campusnet.unito.it site.
The following books are recommended
R.M. Silverstein; F.X.Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa Editrice Ambrosiana
M.Hesse; H.Meier; B.Zeeh- Metodi Spettroscopici nella Chimica Organica- Edises- Oggetto:
