- Oggetto:
- Oggetto:
SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA
- Oggetto:
Synthesis and mechanisms in organic chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2021/2022
- Codice dell'attività didattica
- CHI0048
- Docenti
- Prof. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Prof. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso) - Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Primo periodo
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Orale
- Prerequisiti
-
Per la parte di Sintesi (docenti Annamaria Deagostino - Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte di Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Buona conoscenza della Chimica Organica di base e buona padronanza delle più consuete tecniche utilizzate nel laboratorio di Chimica Organica
Synthesis (Deagostino - Prandi) Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab (Dughera). Good knowledge of basic organic chemistry and good mastership of the most common techniques used in the organic chemistry laboratory - Propedeutico a
- Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio
Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi):
Al termine del corso, lo studente è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio con particolare riferimento ai composti organometallici, complessi p di metalli di transizione, composti eterociclici, con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività.
Laboratorio ( Docente Dughera):
Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti di affrontare e progettare autonomamente sintesi selettive di molecole con struttura anche complessa
The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.
Synthesis Section (Teacher Deagostino - Prandi)
At the end of the course, the student will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds, p complexes of transition metals, eterocyclic compounds, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.
Lab (Teacher Dughera):
Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Per la parte di Sintesi (Docenti Deagostino - Prandi):
Il corso si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. L'allievo/a dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.
Laboratorio (Docente Dughera):
Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.
Synthesis Section (Deagostino - Prandi):
The course aims to broaden and deepen the knowledge in the field of synthesis and reactivity of organic molecular structures by learning concepts and methods that characterize the modern organic synthesis. The pupil must be able to deal with a critical sequence of steps proposed for an organic synthesis, as well as providing personal suggestions in order to optimize the desired results; to evaluate the aspects chemo-, regio- and stereoselective of some important reactions.
Lab (Teacher Dughera):
Acquisition of the techniques and procedures usually employed in an organic synthesis lab. Students must be able to synthesize, purify and adequately characterize organic molecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Per la parte di Sintesi (Docente Deagostino Prandi):
Tradizionale: lezioni frontali in aula senza registrazione con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso.
In caso di evoluzione pandemica le lezioni saranno erogate in modalità sincrona senza registrazione nei seguenti siti:
https://unito.webex.com/meet/annamaria.deagostino
https://unito.webex.com/meet/cristina.prandi
Laboratorio (Docente Dughera):
32 ore di esercitazione in laboratorio in cui si effettuano le esperienze indicate in programma.
In caso di evoluzione pandemica ed in presenza di decreti rettorali di chiusura dei laboratori didattici verranno individuate modalità alternative di svolgimento del laboratorio.
Synthesis Section (Deagostino - Prandi)
Lessons in classroom without registration, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.
In the case of COVID pandemic evolution, lessons using webex without registration at the following links:
https://unito.webex.com/meet/annamaria.deagostino
https://unito.webex.com/meet/cristina.prandi
Lab ( Dughera):
32 hours in laboratory or, in the case of pandemic evolution, in an alternative way
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Per la parte di sintesi (Docente Deagostino - Prandi)
Esame orale
Laboratorio (Docente Dughera):
Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale le esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti. La presentazione avverrà in presenza o sulla la piattaforma webex nella sala riunioni virtuale del docente
https://unito.webex.com/meet/stefano.dughera
Synthesis Section (Deagostino - Prandi):
Oral examination.
Lab (Teacher Dughera):
Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form, through webex platform, one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected. The presentation will be carried out in presence or via webex platform.
- Oggetto:
Attività di supporto
Non prevista
Not contemplated
- Oggetto:
Programma
Lezioni frontali (Docenti Deagostino - Prandi).
Modulo professoressa Annamaria Deagostino (24 ore)
Chimica organometallica (cap. 40 Clayden, II edizione, cap. 48, I edizione).
Cross-couplings catalizzati dal palladio(0) applicati a sistemi π-allilici: reazione di Tsuji Trost (pag 1115). I vinilepossidi forniscono essi stessi la base. Le alchilazioni intramolecolari formano i cicli. Il palladio può catalizzare le reazioni di cicloaddizione. Le ammino palladazioni catalizzate da Pd(0) di anelli aromatici: reazione di Buchwald-Hartwig. Fosfine di Buchwald, NHC carbeni (lucido caricato nel materiale didattico). Paragone tra la sostituzione nucleofila aromatica classica e quella catalizzata da Pd(0). Formazioni di legami C-S e C-P catalizzata da Pd(0). Reazioni catalizzate da Pd(II) (pag. 1123): gli alcheni coordinati al Pd(II) reagiscono con i nucleofili. La ossopalladazione e la reazione di Wacker. Alcoli e ammine come nucleofili intramolecolari. La catalisi del Palladio nella sintesi di alcaloidi naturali (pag. 1125) Panoramica di reazioni catalizzate da altri metalli (pag. 1126). Reazioni catalizzate da Cobalto: la ciclizzazione di Pauson-Khand (materiale caricato su campusnet) e la trimerizzazione di Vollhardt. L'oro attiva gli alchini. Il rutenio e la reazione di Metatesi (vedere anche cap.38 Clayden, pag. 1023).
Sintesi asimettrica (cap. 41 Clayden, II edizione, cap. 45, I edizione).
La natura è asimmetrica. Il pool "chirale": i centri chirali naturali "su misura" (pag. 1131). La risoluzione può essere usata per separare gli enantiomeri (pag. 1133). Gli ausuliari chirali (pag. 1134). Alchilazione degli enolati (pag. 1136). Eccesso enantiomerico. Reagenti chirali (pag. 1140). Catalisi asimmetrica (pag. 1141). Riduzione catalitica asimmetrica dei chetoni. Idrogenazione catalitica asimmetrica degli alcheni. Epossidazione asimmetrica. Diidrossilazione asimmetrica. Catalisi accellerata dai leganti. Formazione asimmetrica di legami carbonio-carbonio (pag. 1153). Addizione coniugata asimmetrica. Organocatalisi. Reazioni aldoliche asimmetriche (pag. 1156). Le reazioni aldoliche controllate da ausiliari chirali: l'aldolo di Evans. Le reazioni aldoliche catalizzate da prolina. Catalisi enzimatica (pag. 1159).
Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I e II.
ETEROCICLI SATURI ed EFFETTI STEREOELETTRONICI. Reazioni dei composti eterociclici. La reazione di Baylis-Hillman. Confurmazioni di eterocicli saturi. Effetti anomerici. Reazioni di ciclizzazione. Le regole di Baldwin. NMR di composti ciclici
Laboratorio (Docente Dughera):
Verranno progettate e svolte sintesi, anche multi-step, nei seguenti ambiti:
a) reazioni chemioselettive, enantioselettive e diastereoselettive.
b) reazioni catalizzate da palladio
c) sintesi e reattività di eterocicli aromatici
d) sintesi di molecole di interesse biologico/farmacologico
Theory (Teachers Deagostino, Prandi)
Part of prof. Annamaria Deagostino
Organometallic chemistry (chapter 40 Clayden, II ed., ch. 48 I ed.). Allylic electrophiles are activated by palladium(0). Vinyl epoxides provide their own alkoxide base. Intramolecular alkylations make rings. Palladium can catalyse cycloaddition reactions. Palladium-catalysed amination of aromatic rings. Nucleophilic aromatic substitution and palladium catalysis compared.Heteroatom coupling for new C-S and C-P bonds. Alkenes coordinated to palladium(II) are attacked by nucleophiles. Oxypalladation and the Wacker oxidation. Alcohols and amines as intramolecular nucleophiles. Palladium catalysis in the total synthesis of a natural alkaloid. An overview of some other transition metals: Cobalt, Gold, Ruthenium.
Asymmetric synthesis (chapter 41 Clayden, II ed., ch. 45 I ed.) Nature is asymmetric. The chiral pool: Nature’s chiral centres ‘off the shelf’. Resolution can be used to separate enantiomers. Chiral auxiliaries. Alkylation of enolates. Enantiomeric excess. Chiral reagents. Asymmetric catalysis. Catalytic asymmetric reduction of ketones. Catalytic asymmetric hydrogenation of alkenes. Asymmetric epoxidation. Asymmetric dihydroxylation. Ligand-accelerated catalysis. Asymmetric formation of carbon–carbon bonds. Asymmetric conjugate addition. Organocatalysis. Asymmetric aldol reactions. Chiral auxiliary-controlled aldol reactions: the Evans aldol. Aldol reactions catalysed by proline. Enzymes as catalysts.
Lab (Teacher Dughera)
Multi-step syntheses will be designed and carried out in the following areas:
a) chemoselective, enateoselective and diastereoselective reactions.
b) palladium-catalyzed reactions
c) synthesis and reactivity of aromatic heterocycles
d) synthesis of molecules of biological / pharmacological interestTesti consigliati e bibliografia
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Laboratorio (Dughera):
Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS
Lab (Teacher Dughera):
Material provided by the teacher, available on the CCS website
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Note
La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza alle esercitazioni in laboratorio è obbligatoria
To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.
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