- Oggetto:
- Oggetto:
SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA
- Oggetto:
Synthesis and mechanisms in organic chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2018/2019
- Codice dell'attività didattica
- CHI0048
- Docenti
- Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso) - Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 8
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Orale
- Prerequisiti
-
Per la parte di Sintesi (docente Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte "Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica e Chimica Fisica.
Synthesis (Prandi)Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab.(Dughera). Purification and identification of simple compounds. - Propedeutico a
- Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio
Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docente Prandi):
Al termine del corso, lo studente è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio utilizzando composti organometallici (preparati preventivamente o generati in situ), complessi p di metalli di transizione, con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività.
Laboratorio (Dughera)
Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti di affrontare e progettare autonomamente sintesi selettive di molecole con struttura anche complessa
The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.
Synthesis Section (Teacher Prandi)
At the end of the course, the student will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds (prepared in advance or generated in situ), p complexes of transition metals, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.
Part "Laboratory" (Dughera):
Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Per la parte di Sintesi (Docente Prandi): Il corso si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.
Laboratorio (Dughera): Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.
Synthesis Section (Teacher Prandi)
The course aims to broaden and deepen the knowledge in the field of synthesis and reactivity of organic molecular structures by learning concepts and methods that characterize the modern organic synthesis. The pupil must be able to deal with a critical sequence of steps proposed for an organic synthesis, as well as providing personal suggestions in order to optimize the desired results; to evaluate the aspects chemo-, regio- and stereoselective of some important reactions.
Lab ( Dughera):
Acquisition of the techniques and procedures usually employed in an organic synthesis lab. Students must be able to synthesize, purify and adequately characterize organic molecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):
Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowePoint messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso.
Laboratorio (Dughera):
L'insegnamento si avvvale di 8 periodii di 4 ore ciascuno nel laboratorio di sintesi organiche B11.
Synthesis Section (Teacher Prandi)
Lessons in classroom, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.
Lab ( Dughera):
8 periods of 4 hours each.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Parte "Sintesi" (C. Prandi)
L' esame prevede una prova orale che consiste in tre domande alle quali lo studente dovra rispondere dimostrando di aver compreso i meccanismi delle reazioni trattate e progettare brevi sintesi totali.
Laboratorio (Dughera):
Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale una delle esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti. Verranno presentati e commentati anche i dati spettroscopici del prodotto sintetizzato.
Part "Synthesis" (C. Prandi)
The oral exam is based on three different questions related to the three parts of the course. The student is required to demonstrate his knowledge on reaction mechnisms and desigh simple synthetic sequences.
Part "Laboratory" (Dughera):
Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected. Spectroscopic data of the synthesized product will also be presented and commented.
- Oggetto:
Attività di supporto
Non prevista
Not contemplated
- Oggetto:
Programma
Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):
Reazioni Chemoselettive, Diastereoselettive. Approfondimenti. Addizione nucleofila al carbonile di aldeide acicliche. Alcheni
SINTESI ENANTIOSLETTIVA. Definizioni. Strategie sintetiche, chiral pool, catalizzatori chirali, reagenti chirali
REAZIONI CATALIZZATE DA PALLADIO (0) e (II). Generalità sui cross-couplings catalizzati dal palladio(0): Complessi π-allilici del Pd. Reazioni catalizzate da Pd(II). Il ruolo dei leganti, angoli di cono, fosfine bidentate, fosfine di Buchwald, NHC carbeni. Reazione di Buchwald-Hartwig.
Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I e II.
Catalisi da ORO. Reazioni di enini, attivazione di legami multipli nei confronti di nucleofili. Catalisi eterogenea, l'oro nelle reazioni di cross-coupling.
Laboratorio (Dughera):
Reazioni chemoselettive e diastereoselettive: addizione di composti organo-metallici (reattivi di Grignard, cuprati) a chetoni. Acetilazione chemoselettiva della glucosammina.
Reazioni catalizzate da palladio(0); le reazioni di Suzuki e Sonogashira.
Sintesi "one-pot" di una cumarina.
Sintesi di composti eterocicli aromatici: preparazione di 3,5-diarilisoossazoli.
Progettazione di una semplice sintesi organica.
Syhthesis Section (Teacher Prandi)
Chemoselectivity and Diasteroselectivity. Nucleophilic addition to carbonyls. Houk models.
ENANTIOSELECTIVE REACTIONS. Definitions, synthetic strategies, chiral pool, chiral catalysts, chiral reagents. Examples in asymmetric syntheses.
CROSS-COUPLINGS REACTIONS. General information on cross-couplings catalyzed by palladium (0). Π-allyl complexes of Palladium. Reactions catalyzed by Pd (II). The role of the ligands, cone angles, bidentate phosphines, Buchwald phosphines, NHC carbenes. Buchwald-Hartwig reaction.
Heterocyclic aromatic compounds I and II.
Catalysis by GOLD. Reactions of enynes, activation of multiple bonds towards nucleophiles. Heterogeneous catalysis, gold in cross-coupling reactions.
Lab (Dughera)
Chemoselective and diastereoselective reactions: addition of organo-metallic compounds (Grignard reagents, cuprates) to ketones. Chemoselective acetylation of glucosamine.
Reactions catalyzed by palladium (0);Suzuki and Sonogashira reactions
"One-pot" synthesis of a coumarin.
Synthesis of aromatic heterocycle compounds: preparation of 3,5-diarylisoxazoles.
Planning of a simple organic synthesis.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):
D. Qian, J. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 677.
M. Livendahl, C. Goehry, F. Maseras, A.M. Echavarren, Chem. Commun., 2014, 50, 1533.
F. D.Toste et al. Nature. 2007, 446, 395.
Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press
E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico.
Laboratorio (Dughera):
Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS
Shynthesis Section (Teacher Prandi)
D. Qian, J. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 677.
M. Livendahl, C. Goehry, F. Maseras, A.M. Echavarren, Chem. Commun., 2014, 50, 1533.
F. D.Toste et al. Nature. 2007, 446, 395.
Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press
PowerPoint slides published on the web site of the course.
Lab (Dughera):
Material provided by the teacher, available on the CCS website
- Oggetto:
Note
La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza al laboratorio è obbligatoria
To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.
- Oggetto:
