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IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI

Oggetto:

Identification of organic compounds

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Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
CHI0085
Docenti
Prof. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Anno
2° anno
Tipologia
A scelta dello studente
Crediti/Valenza
4
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto con orale a seguire
Prerequisiti

Chimica organica I e II, nozioni di base di spettroscopia di risonanza magnetico nucleare, spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa.

Mass spectrometry:
basics; ionization methods; mass analyzers; interpretation of EI mass
spectra: identification of the molecular ion, molecular formula
determination, fragmentation; mass spectra of the main classes of
organic molecules
Proton NMR spectroscopy:
review of basic notions; (Pople notation, AMX, ABX, ABC systems, vicinal
and geminal coupling constant analysis, Karplus correlation)
Application of Karplus correlation to cyclic structures
Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si)
Spin selective decoupling
Chirality.
13C NMR spectroscopy:
Peak intensity
Equivalence of chemical shifts
Chemical shift of chemical classes (substituent effect)
13C - 1H spin coupling;
13C quantitative analysis;
DEPT.
NMR Correlation Spectrometry
COSY (COrrelation SpectroscopY)
HETCOR (HETeronuclear CORrelation)
HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation)
Ipsenol structure resolution
ROESY
Field gradient in NMR
Notions of NMR spectrometry of another important nuclei with spin ½
Interpretation of spectra of known and unkown organic molecules
Notions of circular dichroism aaplied to organic molecules (Dr. Elena
Ghibaudi)
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Sommario del corso

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Obiettivi formativi

Alla fine del corso, lo studente dovrà essere in grado di risolvere la struttura incognita di una molecola organica di media complessità attraverso le diverse tecniche NMR e di spettrometria di massa.

The student should recognize the structure of an unknown organic molecule by the use of the  NMR and mass spectrometry  techniques described in the course

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Risultati dell'apprendimento attesi

ll corso si propone di illustrare le tecniche fondamentali della diagnostica molecolare (spettrometria di massa, spettrometria nell'infrarosso, spettroscopie di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali) allo scopo di determinare la struttura di molecole organiche anche complesse.

Thic course has the goal of describing the main techniques useful to the organic chemist in order to determine the structure of an unknown organic molecule.

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Programma

Spettrometria di massa.

Spettrometria ad impatto elettronico: frammentazione di composti organici. Massa esatta. Principali frammentazioni di composti organici: scissione in α, scissione benzilica e allilica, scissione di legami "non attivati", reazione di retro Diels-Alder (RDA), trasposizione di Mc Lafferty, reazione -onio, eliminazione di CO. Reazioni di frammentazione assistita da gruppi vicinali: alcani bifunzionalizzati, effetto orto. Altri metodi di ionizzazione: ionizzazione chimica. Esercizi.

Spettroscopia NMR protonica.
Richiamo di nozioni di base; notazione di Pople, Sistemi AMX, ABX, ABC. Accoppiamento Vicinale, (correlazione di Karplus) geminale e long range. Applicazione della correlazione di Karplus a cicli. Disaccoppiamento di  Spin Selettivo, (doppia Risonanza). Effetto Nuclear  Overhauser e tecnica NOEDIF: Risoluzione di spettri del primo ordine.

Spettroscopia NMR del 13C.
Richiamo di nozioni di base e teoria; spettri disaccoppiati, accoppiamenti 13C-1H,  13C-19F,  13C-31P,  integrazione spettri 13C, tecnica del disaccoppiamento controllato e controllato inverso, scala e intervallo degli spostamenti chimici (alcani, alcheni, alchini, composti aromatici, composti ossigenati e azotati, derivati dello S, composti carbonilici); effetto NOE; tecniche di diasaccoppiamento(off resonance,sequenza echo-spin J modulata, DEPT e INEPT), interpretazione degli spettri 13C di molecole organiche.

Spettroscopia NMR di correlazione; NMR bidimensionale.
Nozioni di base e teoria; correlazione 1H-1H: COSY, NOESY e ROESY; correlazione 13C-1H: diretta e long range con tecniche dirette e inverse; cenni su altre tecniche di correlazione.

Spettroscopia NMR di altri nuclei aventi spin ½. 19F, 31P e 15N.

Interpretazione di spettri di molecole organiche di struttura nota e non nota.

Mass Spectrometry

Electronic Impact Spectrometry (EI): organic compound fragmentation. Exact mass. Main fragmentations of organic compounds: α bond cleavage, benzylic and allylic cleavage, "non activated bond" cleavage, retro Diels-Alder reaction (RDA), Mc Lafferty transposition, -onium reaction, CO elimination. Fragmentation reactions assisted by vicinal groups: bifunctionalised alcanes, ortho effect. Other ionisation method: chemical ionisation. Exercises.

Proton NMR Spectroscopy.

Review of basic notions. Pople notation. AMX, ABX, ABC systems. Vicinal (Karplus correlation), geminal and long range coupling constant analysis. Application of Karplus correlation to cyclic structures. Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si)
Spin selective decoupling. Nuclear Overhauser effect and NOEDIF. Resolution of first order systems.


13C NMR spectroscopy.

Basic theoretical concepts. Decoupled spectra. 13C-1H, 13C-19F,  13C-31P couplings. 13C spectra integration, controlled decoupling technique (direct and inverse). Equivalence of chemical shifts. Chemical shift of chemical classes. Decoupling techniques (off resonance, spin echo J modulated sequence, DEPT and INEPT. Interpretation of 13C spectra of organic coumpounds.

NMR Correlation Spectrometry; bidimensional NMR.
Basic theory; 1H-1H correlation: COSY, NOESY and ROESY; 13C-1H correlation: HETCOR (HETeronuclear CORrelation), HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation)


Notions of NMR spectrometry of other important nuclei with spin ½. 19F, 31P e 15N.


Interpretation of spectra of known and unkown organic molecules.

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Modalità di insegnamento

Il corso si svolge in aula attraverso lezioni teoriche ed esercitazioni.

Only frontal lectures.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Lo studente deve risolvere una struttura incognita di una molecola organica di media difficoltà attraverso l'analisi di spettri NMR (protonico, carbonio 13, DEPT e COSY), spettro di massa e IR, attrverso una relazione  scritta che sarà seguita da un breve colloquio atto ad accertare le conoscenze dello studente delle tecniche spettroscopiche viste  a lezione e facenti parte del programma.

The final test will consist in a written report  where the student must analyse the protonic, 13C, DEPT and COSY NMR , mass, IR spectra of an unknown organic compound in order to recognize it. This will be followed by a brief oral exam concerning the main NMR and Mass spectrometry techniques described during the course and included in the program.

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Attività di supporto

Pre-requisiti (in ingresso)

Insegnamenti fornitori

Conoscenze di base di Chimica Organica

Chimica Organica A,B,C,D,E,F (CH)

 

Sintesi e meccanismi in Chimica Organica(MCA)

Conoscenze di base di Spettroscopia NMR, IR e di Massa

Chimica Organica F (CH);  Spettroscopie magnetiche ed ottiche (MCA)

Competenze minime (in uscita)

Insegnamenti fruitori

Riconoscere la struttura di una molecola organica analizzandone gli spettri NMR, IR e di massa.

 

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Testi consigliati e bibliografia

Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: http://lmchimica.campusnet.unito.it

I testi base consigliati per il corso sono:

       R.M. Silverstein; F.X.Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici-    Casa Editrice Ambrosiana
         M.Hesse; H.Meier; B.Zeeh- Metodi Spettroscopici nella Chimica Organica- Edises

All the slides shown durung the lectures will be available in http://lmchimica.campusnet.unito.it site.

The following books are recommended

R.M. Silverstein; F.X.Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici-    Casa Editrice Ambrosiana
         M.Hesse; H.Meier; B.Zeeh- Metodi Spettroscopici nella Chimica Organica- Edises

 

Registrazione
  • Aperta
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    Ultimo aggiornamento: 04/07/2018 12:19
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