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Oggetto:
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SINTESI E MECCANISMI IN CHIMICA ORGANICA

Oggetto:

Synthesis and mechanisms in organic chemistry

Oggetto:

Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
CHI0048
Docenti
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Anno
1° anno
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
8
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Orale
Prerequisiti

Per la parte di Sintesi (docente Cristina Prandi)
Buona conoscenza della chimica organica di base, stereochimica e reattività dei gruppi funzionali. Tecniche di sintesi, isolamento e purificazione, nozioni di base di Chimica Generale,Chimica Organica.
Per la parte di Laboratorio (docente Stefano Dughera)
Buona conoscenza della Chimica Organica di base e buona padronanza delle più consuete tecniche utilizzate nel laboratorio di Chimica Organica



Synthesis (Prandi)Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry and reactivity of functional groups. Simple synthetic sequences,
Lab (Dughera). Good knowledge of basic organic chemistry and good mastership of the most common techniques used in the organic chemistry laboratory
Propedeutico a
Nuovi orientamenti in sintesi organica
Identificazione di composti organici
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Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento si articola in 6 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di laboratorio

Per la parte di Sintesi-Lezioni frontali (Docente Prandi):

Al termine del corso, lo studente è in grado di scegliere la metodologia più adatta per la formazione di legami carbonio-carbonio con particolare riferimento alla utilizzando composti organometallici (preparati preventivamente o generati in situ), complessi p di metalli di transizione,  con il massimo controllo di regioselettività, chemoselettività e stereoselettività. 

Laboratorio ( Docente Dughera):

Verranno approfondite ed ampliate le tecniche già utilizzate nel laboratorio di sintesi organiche del triennio consentendo agli studenti  di affrontare e  progettare autonomamente sintesi selettive di  molecole con struttura anche complessa

 The course intends to reach two different goals depending on the Synthesis and the Mechanism section.

Synthesis Section (Teacher Prandi)

At the end of the course, the student  will be able to choose the method best suited for the formation of carbon-carbon bonds using organometallic compounds (prepared in advance or generated in situ), p complexes of transition metals, with the maximum control of regioselectivity, chemoselectivity and stereoselectivity.

 Lab  (Teacher Dughera):

Techniques already used in the organic synthesis laboratory of the three-year period will be deepened and extended, allowing the students to face up and plan with autonomy selective syntheses of complex molecules.

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Per la parte di Sintesi (Docente Prandi): 

Il corso si propone di ampliare ed approfondire la conoscenza nel campo della sintesi e della reattività di strutture molecolari organiche attraverso l'apprendimento di concetti e metodi che caratterizzano la sintesi organica moderna. L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la sequenza di passaggi proposti per una  sintesi organica, fornendo anche suggerimenti personali al fine di ottimizzare i risultati voluti; di valutare gli aspetti chemo-, regio- e stereoselettivi di alcune importanti reazioni.

Laboratorio (Docente Dughera):

Buon padroneggiamento delle tecniche e delle procedure usualmente utilizzate in un laboratorio di sintesi organica. Gli studenti dovranno essere in grado di sintetizzare, purificare e caratterizzare adeguatamente una molecola organica.

 

 Synthesis Section (Teacher Prandi):

The course aims to broaden and deepen the knowledge in the field of synthesis and reactivity of organic molecular structures by learning concepts and methods that characterize the modern organic synthesis. The pupil must be able to deal with a critical sequence of steps proposed for an organic synthesis, as well as providing personal suggestions in order to optimize the desired results; to evaluate the aspects chemo-, regio- and stereoselective of some important reactions.

Lab  (Teacher Dughera):

Acquisition of the techniques and procedures usually employed in an organic synthesis lab. Students must be able to synthesize, purify and adequately characterize organic molecules.

 

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Programma

 Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

SINTESI ENANTIOSLETTIVA. Definizioni. Strategie sintetiche, chiral pool, catalizzatori chirali, reagenti chirali

REAZIONI CATALIZZATE DA PALLADIO (0) e (II). Generalità sui cross-couplings catalizzati dal palladio(0): Complessi π-allilici del Pd.  Reazioni catalizzate da Pd(II). Il ruolo dei leganti, angoli di cono, fosfine bidentate, fosfine di Buchwald, NHC carbeni. Reazione di Buchwald-Hartwig.

Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici I e II.

ETEROCICLI SATURI ed EFFETTI STEREOELETTRONICI. Reazioni dei composti eterociclici. La reazione di Baylis-Hillman. Confurmazioni di eterocicli saturi. Effetti anomerici. Reazioni di ciclizzazione. Le regole di Baldwin. NMR di composti ciclici

Laboratorio (Docente Dughera):

Verranno progettate e svolte sintesi, anche multi-step, nei seguenti ambiti:

a) reazioni chemoselettive, enatioselettive e diastereoselettive.

b) reazioni catalizzate da palladio(0)

c) sintesi e reattività  di eterocicli aromatici

d) sintesi di molecole di interesse biologico/farmacologico

 Syhthesis Section (Teacher Prandi)

Chemoselectivity and Diasteroselectivity. Nucleophilic addition to carbonyls. Houk models.

ENANTIOSELECTIVE REACTIONS. Definitions, synthetic strategies, chiral pool, chiral catalysts, chiral reagents. Examples in asymmetric syntheses.

CROSS-COUPLINGS REACTIONS. General information on cross-couplings catalyzed by palladium (0).   Π-allyl complexes of Palladium.  Reactions catalyzed by Pd (II). The role of the ligands, cone angles, bidentate phosphines, Buchwald phosphines, NHC carbenes. Buchwald-Hartwig reaction.

Heterocyclic aromatic compounds I and II.

SATURATED HETEROCYCLES and STEREOELELECTRONIC EFFECTS.
Reactions of heterocyclic compounds. The Baylis-Hillman reaction. Conformations of saturated heterocycles. Anomeric effects. Cyclization reactions. Baldwin's rules. NMR of cyclic compounds

 

 Lab  (Teacher Dughera)

Multi-step syntheses will be designed and carried out in the following areas:

a) chemoselective, enateoselective and diastereoselective reactions.

b) palladium-catalyzed reactions

c) synthesis and reactivity of aromatic heterocycles

d) synthesis of molecules of biological / pharmacological interest
 

 

 

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Modalità di insegnamento

Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowePoint  messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso.

Laboratorio (Docente Dughera):

L'insegnamento si avvvale di 8 periodi di 4 ore ciascuno nel laboratorio di sintesi organiche B11.

 Synthesis Section (Teacher Prandi)

Lessons in classroom, using PowerPoint slides that are available on the web site of the course.

 Lab ( Dughera):

8 periods of 4 hours each.

 

 

 

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Per la parte di sintesi (Docente Prandi)

L' esame prevede  in un esercizio di sintesi scritto che verrà poi discusso all' orale. Lo studente dovra rispondere dimostrando di aver compreso i meccanismi delle reazioni trattate e progettare brevi sintesi totali.

Laboratorio (Docente Dughera):

Relazione sulle esperienze svolte nel corso del laboratorio. Lo studente presenterà in forma orale le esperienze svolte, approfondendo la bibliografia relativa, razionalizzando e discutendo i dati sperimentali raccolti.

 Synthesis Section  (Teacher Prandi):

The exam includes a written summary exercise which will then be discussed in the oral. The student will have to answer demonstrating to have understood the mechanisms of the reactions treated and to plan short total syntheses.

 

 Lab  (Teacher Dughera):

Report on the experiences carried out during the laboratory. The student will present in oral form one of the experiences carried out, deepening the relative bibliography, rationalizing and discussing the experimental data collected.

 

 

 

 

Oggetto:

Attività di supporto

Non prevista

Not contemplated

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Testi consigliati e bibliografia

 Per la parte di Sintesi (Docente Prandi):

Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press

E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico. 

 Laboratorio (Dughera):

Materiale fornito dal docente, disponibile sul sito del CCS

 Shynthesis Section (Teacher Prandi)

Organic Chemistry di Clayden Greeves, Warren e Wothers; Oxford University Press

 PowerPoint slides published on the web site of the course.

  Lab  (Teacher Dughera):

Material provided by the teacher, available on the CCS website

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Note

 La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria. La frequenza al laboratorio è obbligatoria

To attend the lectures is not mandatory, just advisable. On the contrary, it is mandatory attend the laboratory.

 

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Ultimo aggiornamento: 27/06/2019 15:48
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