- Oggetto:
- Oggetto:
NUOVI ORIENTAMENTI IN SINTESI ORGANICA
- Oggetto:
New Trends in Organic Chemistry
- Oggetto:
Anno accademico 2023/2024
- Codice attività didattica
- CHI0057
- Docenti
- Vittorio Pace (Titolare degli insegnamenti)
Salvatore Baldino (Titolare degli insegnamenti) - Anno
- 2° anno
- Periodo
- Primo periodo
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- Facoltativa
- Tipologia esame
- Orale
- Prerequisiti
-
Solida conoscenza di gruppi funzionali, reattività e meccanismi di reazione
Background in organic functional groups, reactivity and reaction mechanisms - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire agli/alle studenti/studentesse gli strumenti per comprendere e pianificare sintesi e tecniche moderne in chimica organica e organometallica.
The course main objective is to provide students with the capacity of planning and understanding synthesis and modern technologies in organic and organometallic chemistry.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Al termine dell'insegnamento lo/la studente/studentessa dovrà dimostrare di conoscere in dettaglio reazioni organometalliche (polari e da catalisi con metalli di transizione), la modificazione strutturale di substrati organici per implementare la reattività, metodologie avanzate di preparazione di olefine a geometria definita, l'uso di sistemi di attivazione di substrati organici in principio inerti, reazioni di allungamento di catene carboniose (omologazioni), reazioni di riarrangiamento, sintesi totale di prodotti naturali, sintesi di farmaci.
Dovrà essere in grado di comprendere ed applicare design, sintesi e reattività dei catalizzatori in processi (de)idrogenativi, predire l'esito della reazione e la stereochimica dei prodotti.
At the conclusion of this course students will be able to understand in details organometallic reactiions (polar and transition metal catalyzed), structural modification for implementing reactivity, stereochemically defined synthesis of olefines, activation of inert substrates, homologation reactions, rearrangements reactions, natural products total synthesis, drug synthesis.
Furthermore, the students will be able to understand design, synthesis and reactivity of the catlysts in (de)hydrogenative processes, predict reaction outcomes and product stereochemistry.
- Oggetto:
Programma
Parte Prof. Pace (4 crediti)
Costruzione di legami carbonio-carbonio mediante impiego di reagenti organometallici (litio, magnesio, rame, zinco, manganese e sistemi complessi). Impieghi in sintesi stereoselettiva.
Costruzione di legami carbonio-carbonio mediante reagenti organometallici in presenza di metalli di transizione (composti del boro e trifluoroborati, stagno, germanio, silicio, zinco, rame).
Costruzione di legami e funzionalizzazione di legami carbonio-eteroatomo (Buchwald-Hartwig, Ullmann, uso di sali di iodio ipervalenti, ossidazione di Fleming-Tamao, deossigenazioni).
Reattività di ammidi e derivati in modo elettrofilo: addizioni dirette, addizioni previa attivazione elettrofila, attivazione previa modificazione molecolare). Tioammidi e tioesteri.
Difunzionalizzazione di composti carbonilici.
Chimica delle ilidi di fosforo, zolfo ed ammonio. Sali di sulfonio e sulfoxonio. Sintesi di epossidi, aziridine, azetidine. Reazione di Corey-Chaykovsky. Sintesi di ciclopropani.
Reazioni di Wittig e HWE. Olefinazione di Julia e Julia-Kociensky. Olefinazione di Peterson, Kauffmann, Tebbe e Petasis.
Reazioni mediante trasposizione. Uso di tosilidrazoni.
Reazioni di omologazione: Arndt-Eistert, Wolff, Koebrich.
Omologazione di boro-elettrofili: Matteson, Aggarwal-Blakemore. Assembly line synthesis.
Sintesi totale di alcaloidi e prodotti naturali.
Sintesi di farmaci.
Parte Prof. Baldino (2 crediti)
Recenti aspetti della chimica organica e organometallica, con particolare enfasi sull'applicazione di complessi di metalli di transizione, recanti leganti fosfinici, tioeterei, amminici ed NHC-carbeni come catalizzatori in processi (de)idrogenativi: trasferimento di idrogeno e (de)idrogenazione. Formazione di nuovi legami C-X (X = H, N, O). Questi concetti saranno discussi in termini di design del catalizzatore, dettagliati aspetti meccanicistici, decorso stereochimico e applicazioni sintetiche.
Prof. Pace's part (4 credits)
Construction of carbon-carbon bonds through organometallic reagents (lithium, magnesium, copper, zinc, manganese and complex systems). Application in stereoselective synthesis.
Construction of carbon-carbon bonds through organometallic reagents in the presence of (boron and trifluoroborates, tin, silicium, germanium, zinc and copper).
Construction and functionalization of carbon-heteroatom bonds (Buchwald-Hartwig, Ullmann, use of hypervalent iodonium salts, Fleming-Tamao oxidation, deoxygenations).
Reactivity of amides and derivatives as electrophiles: direct additions, additions via electrophilic activation, activation through molecular modification). Tioamides and tioesters.
Difunctionalization of the carbonyl group.
Chemistry of ylides of phosphorous, sulfur and ammonium. Sulfonium and sulfoxonium salts. Synthesis of epoxides, aziridines, azetidines. Corey-Chaykovsky reactions. Synthesis of ciclopropanes.
Wittig and HWE Reactions. Julia e Julia-Kociensky olefinations. Peterson, Kauffmann, Tebbe e Petasis olefinations.
Reactions through rearrangements. Tosylhydrazones in synthesis.
Homologation reactions: Arndt-Eistert, Wolff, Koebrich.
Homologation of boron electrophiles: Matteson, Aggarwal-Blakemore. Assembly line synthesis.
Total synthesis of alkaloids and natural products.
Drug synthesis.
Prof. Baldino's part (2 credits)
Recent trends in organic and organometallic chemistry, with an emphasis on the application of transition metal complexes, bearing phosphane, thioether, amine and N-heterocyclic carbene ligands as catalysts in (de)hydrogenative processes: transfer hydrogenation and (de)hydrogenation. New C-X (X = H, N, O) bond formation. These concepts will be explored in terms of catalyst design, detailed mechanistic aspects, stereochemical outcomes and synthetic applications.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento si svolge in aula attraverso lezioni teoriche ed esercitazioni in linea con le disposizioni di Ateneo vigenti.
Link alla pagina personale del docente per le lezioni eventualmente erogate in modalità telematica - previa autorizzazione dei competenti organi:
https://unito.webex.com/meet/
vittorio.pace https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino
La frequenza alle lezioni è facoltativa.
Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons. Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.
Teaching methods: Lectures in presence ina greement with University's regulations.
https://unito.webex.com/meet/
vittorio.pace https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino
Attendance is optional.
Recorded lectures will be available on MOODLE AND ARE STRICTLY FOR PERSONAL USE, their public use is strictly forbidden.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
L'esame verrà svolto in presenza - salvo disposizioni future in merito all'evoluzione dell'emergenza sanitaria - e consisterà in un colloquio orale per ciascuna delle due parti.
Il voto finale corrisponde alla media pesata delle valutazioni ottenute nei due moduli dell'insegnamento.
The exams will be realized in oral form in presence for each one of the two parts.
The final grade corresponds to the weighted average of the two marks.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
Il materiale didattico verrà fornito dai docenti in forma di appunti delle lezioni.
Pagina web dell'insegnamento: http://lmchimica.campusnet.unito.it/do/corsi.pl/Search?search=%7bdocente%7d%20%3d~%20%2f%5cbcprandi%5cb%2f;fields=_delete
Educational material supplied by teachers.
website: http://lmchimica.campusnet.unito.it/do/corsi.pl/Search?search=%7bdocente%7d%20%3d~%20%2f%5cbcprandi%5cb%2f;fields=_delete
Scrivi testo qui...
Write text here...- Registrazione
- Aperta
- Oggetto:
