Vai al contenuto principale
Oggetto:
Oggetto:

IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI

Oggetto:

Identification of organic compounds

Oggetto:

Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
CHI0085
Docenti
Marco Blangetti (Titolare degli insegnamenti)
Polyssena Renzi (Titolare degli insegnamenti)
Anno
2° anno
Periodo
Primo periodo
Tipologia
A scelta dello studente
Crediti/Valenza
4
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto con orale a seguire
Prerequisiti

Chimica organica I e II, nozioni di base di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare, spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa.

Organic Chemistry I and II, basic knowledge of NMR spectroscopy, mass spectrometry and IR spectroscopy
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Alla fine dell'insegnamento, lo studente dovrà essere in grado di risolvere la struttura incognita di una molecola organica di media complessità attraverso le diverse tecniche NMR, IR e di spettrometria di massa.

The student should recognize the structure of an unknown organic molecule by the use of the  NMR, IR and mass spectrometry techniques described in the course.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento si propone di illustrare le tecniche fondamentali della diagnostica molecolare (spettroscopie di risonanza magnetica nucleare mono e bidimensionali, spettroscopia infrarossa, spettrometria di massa) allo scopo di determinare la struttura di molecole organiche anche complesse.

This teaching has the goal of describing the main techniques useful to the organic chemist in order to identify the structure of an unknown organic molecule, i.e. mono- and bidimensional NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry.

Oggetto:

Programma

Spettroscopia NMR protonica. Richiamo di nozioni di base; notazione di Pople, Sistemi AMX, ABX, ABC. Accoppiamento vicinale, geminale, correlazione di Karplus e accoppiamento long range. Applicazione della correlazione di Karplus a cicli. Accoppiamento del protone con altri eteronuclei (19F, 31P, 29Si). Disaccoppiamento di spin selettivo, (doppia risonanza). Effetto Nuclear Overhauser e tecnica NOEDIF. LED-Illuminated NMR Spectroscopy come strumento per lo studio meccanicistico di reazioni mediate dalla luce. Risoluzione di spettri del primo ordine. 

Spettroscopia NMR del 13C. Richiamo di nozioni di base e teoria; spettri disaccoppiati a banda larga, accoppiamenti 13C-1H, 13C-19F, 13C-31P, integrazione spettri 13C, tecnica del disaccoppiamento controllato e controllato inverso, scala e intervallo degli spostamenti chimici delle principali classi di gruppi funzionali. Effetto NOE, tecniche di diasaccoppiamento (selettivo, off resonance,sequenza echo-spin J modulata, DEPT-135 e DEPT-90), interpretazione degli spettri 13C di molecole organiche.

Spettroscopia NMR di correlazione; NMR bidimensionale. Nozioni di base e teoria; correlazioni omonucleari: COSY, COSY-LR, NOESY e ROESY; correlazioni eteronucleari: dirette e long range con tecniche dirette e inverse. Cenni su altre tecniche di correlazione (DOSY).

Spettroscopia NMR di altri nuclei. 2H, 19F, 31P e 15N.

Spettrometria di massa. Spettrometria ad impatto elettronico: frammentazione di composti organici. Massa esatta. Principali frammentazioni di composti organici: scissione in α, scissione benzilica e allilica, scissione di legami "non attivati", reazione di retro Diels-Alder (RDA), trasposizione di Mc Lafferty, reazione -onio, eliminazione di CO. Reazioni di frammentazione assistita da gruppi vicinali: alcani bifunzionalizzati, effetto orto. Altri metodi di ionizzazione: ionizzazione chimica. 

Esercitazioni: interpretazione e processamento di spettri di molecole organiche di struttura incognita. 

 

Proton NMR Spectroscopy. Review of basic notions. Pople notation. AMX, ABX, ABC systems. Vicinal (Karplus correlation), geminal and long range coupling constant analysis. Application of Karplus correlation to cyclic structures. Coupling of proton nuclei with another important nuclei (19F, 31P, 29Si). Spin selective decoupling. Nuclear Overhauser Effect and NOEDIF.  LED-Illuminated NMR Spectroscopy as an instrument to study the mechanism of reactions mediated by light. Resolution of first order systems.


13C NMR spectroscopy.
Basic theoretical concepts. Decoupled spectra. 13C-1H, 13C-19F,  13C-31P couplings. 13C spectra integration, controlled decoupling technique (direct and inverse). Equivalence of chemical shifts. Chemical shift of chemical classes. Decoupling techniques (off resonance, spin echo J modulated sequence, DEPT and INEPT. Interpretation of 13C spectra of organic coumpounds.

NMR Correlation Spectrometry: bidimensional NMR. Basic theory; 1H-1H correlation: COSY, NOESY and ROESY; 13C-1H correlation: HETCOR (HETeronuclear CORrelation), HMQC (Heteronuclear Multiple Quantum Correlation), HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation). Other bidimensional correlations (DOSY).

Notions of NMR spectrometry of other important nuclei. 2H, 19F, 31P e 15N.

Mass Spectrometry. Electronic Impact Spectrometry (EI): organic compound fragmentation. Exact mass. Main fragmentations of organic compounds: α bond cleavage, benzylic and allylic cleavage, "non activated bond" cleavage, retro Diels-Alder reaction (RDA), Mc Lafferty transposition, -onium reaction, CO elimination. Fragmentation reactions assisted by vicinal groups: bifunctionalised alcanes, ortho effect. Other ionisation method: chemical ionisation. 

Exercise sessions: interpretation and processing of spectra of unkown organic molecules.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento si svolge attraverso lezioni teoriche ed esercitazioni in presenza (32 ore) con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sulla piattaforma Moodle.

 

Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons. Si richiama l'attenzione della componente studentesca ad un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.

 

Frontal lectures and exercise sessions in classroom (32 h) with Powerpoint slides

 

 

 

 

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame verrà svolto in presenza.

Lo studente dovrà risolvere una struttura incognita di una molecola organica di media difficoltà attraverso l'analisi di spettri NMR (tipicamente 1H, 13C, DEPT-135 e COSY), spettro di massa e IR, attraverso una relazione  scritta che sarà seguita da un breve colloquio atto ad accertare le conoscenze dello studente delle tecniche spettroscopiche viste a lezione e facenti parte del programma.

The exams will take place in classroom. The final test will consist in a written report  where the student must analyse the protonic, 13C, DEPT and COSY NMR, mass, IR spectra of an unknown organic compound in order to identify it. This will be followed by a brief oral exam concerning the main NMR and Mass spectrometry techniques described during the course and included in the program.

Oggetto:

Attività di supporto

Pre-requisiti (in ingresso)

Insegnamenti fornitori

Conoscenze di base di Chimica Organica

Chimica Organica I e II (LT CTC)

 

Sintesi e Meccanismi in Chimica Organica (LM CH)

Conoscenze di base di Spettroscopia NMR, IR e di Massa

Laboratorio di Sintesi Organiche (LT CTC); Risonanze magnetiche (LM CH)

Competenze minime (in uscita)

Insegnamenti fruitori

Riconoscere la struttura di una molecola organica incognita analizzandone gli spettri NMR, IR e di massa.

 

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Identificazione spettrometrica di composti organici
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Casa Editrice Ambrosiana
Autore:  
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Metodi spettroscopici in chimica organica
Anno pubblicazione:  
2010
Editore:  
Edises
Autore:  
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, 5th, Completely Revised and Updated Edition
Anno pubblicazione:  
2010
Editore:  
Wiley-VCH
Autore:  
Horst Friebolin
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
NMR Multiplet Interpretation. An Infographic Walk-Through
Anno pubblicazione:  
2019
Editore:  
De Gruyter
Autore:  
Roman Valiulin
ISBN  
Note testo:  
Il libro è disponibile in biblioteca per consultazione
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

Il materiale didattico presentato a lezione sarà messo a disposizione dello studente sulla piattaforma Moodle

All the slides shown durung the lectures will be available on Moodle



Oggetto:

Note

Gli/le studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione delle modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa) di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d’esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami).

Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 03/10/2023 08:58
    Non cliccare qui!